Com o sonho de ser jogador interrompido aos 19 anos, quando defendia o Newell's Old Boys, o hoje técnico teve uma grave lesão na tíbia, mas a vontade de trabalhar com o futebol seguiu em frente, e a chance no Emelec teve um ótimo resultado. Em 44 jogos foram 27 vitórias, 11 empates, e apenas seis derrotas, a fase do clube equatoriano foi reconhecida e em junho de 2010 foi eleito o melhor time do mundo no momento.
Apontado como o grande destaque do Emelec, "Don Sampa" foi contratado pela Universidad de Chile, onde faria história no futebol chileno. A La U parecia um time europeu em campo, entre 2011 e 2012, um estilo de jogo ofensivo, além de vários toques de bola e várias jogadas objetivas, além de revelar alguns talentos, como Eduardo Vargas e Charles Aránguiz.
Com fama de montar bons times, mas falhar nos momentos decisivos, Jorge Sampaoli conquistou o seu primeiro título como técnico em 2011, após derrotar a grande rival da Universidad de Chile, a Universidad Católica por 4 a 1 e vencer o torneio Apertura. No mesmo ano o técnico argentino entraria para história do clube chileno, ao conquistar o seu primeiro título internacional de sua história, a Copa Sul-Americana, que foi vencida de modo invicto.
Um dos jogos mais marcantes na campanha da La U na Sul-Americana foi a goleada de 4 a 0 sobre o Flamengo no Engenhão, pelo primeiro jogo das oitavas de final. O duelo ficou marcado pelo "show tático" de Sampaoli. Com o título da Sul-Americana, entre outros no futebol chileno, os comandados de "Don Sampa" tiveram uma falha só, não conseguir chegar na final da Libertadores, o objetivo teve perto em 2012 quando chegaram na semi-final, mas perderam o primeiro duelo para o Boca Juniors, e só empataram no jogo de volta, era o fim do sonho.
Com um ótimo aproveitamento na Universidad de Chile, Jorge Sampaoli foi escolhido para assumir a seleção chilena. O argentino tinha a missão de substituir o técnico Marcelo Bielsa, que fez um bom trabalho na Copa do Mundo de 2010, e levou o Chile ás oitavas de final, objetivo já alcançado por Sampaoli neste mundial no Brasil, em que o Chile surpreendeu e venceu a Espanha por 2 a 0 e mandou os atuais campeões de volta para casa.
Nas eliminatórias para Copa do Mundo, o Chile teve um ótimo desempenho, foram cinco vitórias, um empate e apenas uma derrota, o resultado foi o segundo lugar na classificação geral. Mas o que chama a atenção é o esquema tático usado por Sampaoli neste torneio, e na Copa até então. O treinador usa muitas vezes três zagueiros, e uma linha de quatro no meio campo, dando menos chances do adversário avançar, e valorizando os dois laterais, que tem mais liberdade, além de utilizar dois atacantes se movimentando muito e confundindo a defesa rival.
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